Из-за интриг Олега Рязанского и хана Тохтамыша намечавшийся союз не состоялся, и Ягайло пошел на союз с Ордой и соседней Польшей, где возник династический кризис, связанный с тем, что после смерти Людовика I Анжуйского (1370—1382) на польском престоле утвердилась его малолетняя дочь Ядвига (1382―1399). В январе 1385 г. между Польшей и Литвой была подписана династическая и церковная Кревская уния, которая предусматривала бракосочетание польской королевы и литовского князя, его крещение по католическому обряду и коронацию на польский престол.
В феврале 1386 г. Ягайло прибыл в Краков, где был крещен архиепископом Яном и под христианским именем Владислав обвенчан с юной польской королевой. Затем он перебрался в Люблин, где на съезде польских магнатов был провозглашен новым польским королем Владиславом II (1386—1434). Однако перебравшись в Краков, он отнюдь не собирался расставаться с княжеской короной, и стал управлять Литвой через младшего брата, керновского удельного князя Александра, который стал его наместником в Вильно.
Династический и церковный союз с католической Польшей вызвал резкое недовольство в русских православных землях. Борьбу с Владиславом II начал его кузен, удельный трокский князь Витовт Кейстутович, который заключил военный союз с великим магистром Конрадом Ротенштайном и своим зятем, великим московским князем Василием I. Новая гражданская война (1389—1392), в которой приняли участие все литовские князья, шла с переменным успехом, пока противники польской короны не одержали вверх.
В 1392 г. воюющие стороны подписали Островский мирный договор, по которому Витовт (1392―1430), получив титул великого князя Литовского, стал полноправным правителем Великого княжества Литовского, Русского и Жемайтийского.
Получив заветный престол, Витовт приступил к реализации грандиозного плана присоединения к Литве всех русских земель, которые находились под властью Орды. С этой целью в 1395 г. он заключил военный союз с беглым ханом Тохтамышем, которого сверг с сарайского престола его соперник Тимур-Кутлуг (1395—1399).
Суть этого союза состояла в том, что Витовт окажет военную помощь Тохтамышу, а тот отдаст ему права на все русские земли, находившиеся в вассальной зависимости от Орды. Грандиозным планам литовского князя не суждено было сбыться, поскольку в 1399 г. в знаменитой битве на реке Ворскле его союзная рать потерпела сокрушительное поражение от ордынского темника Едигея, ставшего фактическим правителем Орды.
