После его гибели в очередной войне с Тевтонским орденом псковичи «указали путь» литовскому князю и призвали на престол вяземского князя Евстафия Федоровича (1349—1360), который традиционно ориентировался на Москву. В Новгородской боярской республике позиции «промосковской партии», которую долгие годы возглавлял глава одного из влиятельных боярских кланов Онцифор Лукич, были традиционно более сильны. В Смоленском княжестве Ольгерду удалось подчинить своей власти здешних князей Ивана Александровича (1313―1359) и Святослава Ивановича (1359―1386), которые стали новыми «жертвами» реализации его грандиозных планов в отношении всех русских земель.
Еще одним союзником в борьбе с Москвой стал ее давний антагонист тверской князь Михаил Александрович (1368―1399), который был младшим братом его жены, литовской княгини Ульяны. В союзе с этими князьями Ольгерд трижды ходил походами на Москву в 1368, 1370 и 1372 гг.
, но, как известно, потерпел неудачу в войне с Дмитрием Донским.
Второй фронт борьбы за русские земли был открыт на южном направлении в противостоянии с Ордой. Первоначально под власть Литвы отошла значительная часть земель Черниговского и Брянского княжеств, где на престоле утвердился последний черниговский князь Роман Михайлович (1356—1401). После победы над ордынцами в битве у Синих вод в состав Литвы вошли земли Киевского княжества, удельным князем которого стал его сын Владимир Ольгердович (1362—1398).
Однако и на этом фронте Ольгерд вскоре потерпел очередное поражение, поскольку из-под его контроля вышли Брянск (1371), Смоленск (1375), Подолье и Волынь (1377).
Третий очаг противоборства между Вильно и Москвой возник на церковно-религиозном, идеологическом, фронте, где существовало острое противоборство двух идейных течений — «космополитов-исихастов» и «русских националистов».
Вопрос об идейном содержании и персональном составе этих течений до сих пор является предметом давней научной дискуссии, в которой приняли участие многие историки и богословы, в том числе А.В. Карташов, А.Е. Пресняков, Г.М. Прохоров, А.Г. Кузьмин, Р.Г. Скрынников, В.В. Петрунин и другие. Но совершенно очевидно, что их противоборство носило не только богословский, но и политический характер.
