Чувственно красивая, живая, общительная, независимая — мужчины слетались, словно мухи на мед. У нее постоянно вспыхивали серьезно-молниеносные романы. В Бельгии остался с разбитым сердцем разговорчивый студент, в Тифлисе ее осыпал подарками «богатый, воспитанный в Париже» татарин, у бабушки в Катовицах в нее без памяти влюбился родной дядя, почтенный владелец санатория в Дрездене был готов ради нее развестись с женой. Лиле пришлось прекратить так мило начавшийся флирт с Алексеем Грановским (будущим режиссером Еврейского театра в Москве), так как она очаровала молодого художника Гарри Блюменфельда и с удовольствием позировала ему обнаженной, предвкушая, какой соблазнительной «Венерой» предстанет перед публикой.
«Мама не знала со мной ни минуты покоя и не спускала с меня глаз», — вспоминала о своих проказах юности Лиля Юрьевна.
Учеба на ум не шла, хотя попытки были. После окончания гимназии в 1908 г. Лиля решила стать математиком и целый год проучилась на высших женских курсах. Архитектурному институту, где она осваивала живопись, повезло больше — ему было уделено целых два года, а затем Лиля уехала учиться скульптуре в Мюнхен.
Но как можно было заниматься всерьез, если жизнь казалась беспрерывным любовным приключением! Однако связь с учителем музыки Крейном закончилась скандалом. Забеременевшую красавицу отправили в провинцию к дальним родственникам. От греха избавились неудачно, и Лиля навсегда лишилась возможности стать матерью. Но ее это не сильно взволновало, тем более что на горизонте в 1911 г.
вновь появился Осип Брик, получивший к тому времени диплом юриста.
Его мало волновало ее прошлое. Он писал родителям: «Я ее люблю безумно, и всегда любил. А она меня любит так, как, кажется, еще ни одна женщина на свете не любила». Прорицательный Осип Максимович был совершенно прав — Лиля всю жизнь любила только его. Но родители не разделяли сыновнего энтузиазма, они думали, что он не подозревает о похождениях невесты. Осипа же все устраивало, ведь не случайно после свадьбы, которая состоялась 11 марта 1912 г.
(по другим сведениям — 26 марта 1913 г.), молодая семья строила свои взаимоотношения «по Чернышевскому» и роман «Что делать?» стал их любимым. Супружеские узы не означали для них обоюдной верности. Лиле, всегда отличавшейся раскованностью поведения, это очень импонировало.
Вскоре Осип отошел от дел отцовской фирмы по торговле кораллами, и с началом Первой мировой войны семья переехала в Петербург.
