Памела Плоуден, с которой он был официально помолвлен, вышла замуж за графа Виктора Литтона. Сообщив Черчиллю о своем намерении, Памела предложила ему остаться добрыми друзьями. Свое поражение экс-жених перенес стоически.
Следующий шаг — предложение руки и сердца обаятельной и талантливой английской актрисе мисс Этель Бэрримор. И хотя Этель испытывала нежные чувства к претенденту на ее руку, но выйти на опасную политическую сцену вместе с Уинстоном не решилась.
И, наконец, еще один отказ.
На сей раз Черчилля отвергла Мюриель Уилсон, наследница богатого судовладельца. Ходили слухи еще об одном вероятном союзе Уинстона — с дочерью премьер-министра Трансвааля Луиса Боты 19-летней Хелен. Но дальше слухов дело не пошло."
"Собственно, во всех любовных неудачах Черчилля нет ничего загадочного. По одной-единственной причине — он никогда не был неутомимым покорителем женских сердец. Словно предчувствуя свою судьбу великого политика, он желал одного — стабильности и постоянства.
Их Черчилль обрел с женщиной, которую ему, вероятно, уготовило само Провидение и перед обаянием которой он не устоял с момента первой встречи. Это была 23-летняя Клементина Хозиер, чья мать леди Бланш происходила из рода графов Эйрли. До этого молодые люди уже встречались, причем на Клементину Черчилль не произвел поначалу особого впечатления из-за того, что, общаясь с женщинами, он почему-то смущался и, видимо, чтобы скрыть смущение, вел себя довольно хвастливо.
Зато мать Клементины увидела в Уинстоне, перспективном политике и талантливом литераторе, выгодную партию для дочери. Но главное то, что сам 33-летний Черчилль давно считал, что в его возрасте пора остепениться, заиметь семью, тем более что к тому времени он уже занимал пост министра торговли.
Во время следующих встреч Уинстон проявил в разговорах с грациозной блондинкой гораздо большее остроумие, находчивость и произвел, наконец, то впечатление, на которое рассчитывал.
В августе 1908 г. Черчилль сделал Клементине Хозиер предложение, а через месяц они поженились. Церемония состоялась в приходской церкви палаты общин Вестминстера в Сент-Маргерет. А свадебный прием был устроен в красивом здании на Портленд-плейс, предоставленном невесте ее тетей леди Сент-Хельер. Среди подарков была трость от короля Эдуарда VII с золотой гравировкой: «Моему самому молодому министру».
