К главным произведениям этого периода относятся «Смерть после полудня», документальный рассказ об испанской корриде; «Зеленые холмы Африки», дневник первого сафари писателя, в котором описания охоты и африканских ландшафтов перемежаются пространными экскурсами в литературу и эстетику; «Иметь и не иметь», повесть, в которой главный герой вынужден в результате Великой депрессии стать контрабандистом. Однако только два рассказа — «Долгое счастье Фрэнсиса Макомбера» и «Снега Килиманджаро» — получили тогда одобрение критики.
Душевное состояние писателя в тот период оставляло желать лучшего. У него появились опасения, что его талант иссякает, он корил себя за то, что мало работает. Участились бессонница, резкие переходы в настроении — от эйфории к депрессии. Подсознательно он винил в этом Полину. Не случайно в «Снегах Килиманджаро» писатель Уолден, умирающий в Африке от гангрены, размышляет о своей жене — богатой, избалованной женщине, погубившей его дарование.
Подобное состояние Хемингуэя не могло не сказаться на последующих событиях.
В судьбе писателя появилась еще одна женщина — 27-летняя Марта Геллхорн. Она была известной журналисткой, яростно боровшейся в своих статьях за социальную справедливость. Широкую известность принесла ей книга, написанная в защиту безработных. У нее были даже довольно дружеские отношения с Элеонорой Рузвельт.
В 1936 г., на Рождество Марта с матерью и братом приехала во Флориду на отдых. Случайно они оказались в Ки-Уэсте, о существовании которого ранее и не подозревали.
Марту привлекло название бара «Неряха Джо», куда она не преминула зайти. В баре сидел Хемингуэй. Через несколько минут они познакомились. А спустя некоторое время миссис Рузвельт получила письмо от своей младшей подруги, где та описывала Эрнеста как обаятельного оригинала и прекрасного рассказчика.
Второй раз они встретились в 1937 г. в Мадриде во время гражданской войны в Испании. Хемингуэй находился там в качестве военного корреспондента Североамериканской газетной ассоциации и сценариста документального фильма «Земля Испании».
Марта тоже работала военным корреспондентом. У них начался серьезный роман. Их любовь в прифронтовой мадридской гостинице писатель изобразил в пьесе «Пятая колонна». В ней Хемингуэй вывел себя в образе отважного разведчика Филипа, притворяющегося шутом и растяпой, а Марте была отведена роль журналистки Дороти Бриджес."
"Этот роман серьезно осложнил и без того непростую семейную жизнь Хемингуэя.