11 октября 1940 г. СССР заключил с Финляндией соглашение о нейтралитете Аландских островов. Воздвигнутые финнами в период Зимней войны укрепления были срыты, а для наблюдения за процессом демилитаризации на Аландах было учреждено советское консульство. Статус демилитаризованной зоны у имевших стратегическое значение островов финнов не устраивал, и уже осенью 1940 г. была спланирована операция «Регата». Путевку в жизнь она получила после достижения соглашения с Германией. Финны были информированы о дате начала войны с СССР и под шумок первого дня большой войны решили провести локальную вылазку в направлении Аландов.
19 июня 1941 г. Главный штаб отдал предварительный приказ о готовности к проведению «Регаты». 20 июня штаб военно-морских сил отдал свой приказ, согласно которому операция должна была начаться 21 июня в 16:15. В результате за несколько часов до начала «Барбароссы» началась операция «Регата». За одну ночь на Аландских островах было высажено с 23 кораблей 5000 солдат и офицеров с 69 орудиями.
Операцию прикрывали оба финских броненосца береговой обороны, «Вяйнемейнен» и «Илмаринен». Персонал советского консульства (31 человек) был 24 июня вывезен с островов и 25 июня прибыл в Турку, где наблюдал налет советской авиации. Эти люди, скорее всего, были не слишком удивлены бомбардировкой.
Нарком Военно-Морского флота Н. Г. Кузнецов был извещен о принятом в Кремле решении поднимать войска особых округов по тревоге около 23:00. В своих воспоминаниях он описал, как это было:
«Около 11 часов вечера зазвонил телефон.
Я услышал голос маршала С. К. Тимошенко:
— Есть очень важные сведения. Зайдите ко мне.
Быстро сложил в папку последние данные о положении на флотах и, позвав Алафузова, пошел вместе с ним. Владимир Антонович захватил с собой карты. Мы рассчитывали доложить обстановку на морях. Я видел, что Алафузов оглядывает свой белый китель, должно быть, считал неудобным в таком виде идти к Наркому обороны.
— Надо бы надеть поновее, — пошутил он. Но времени на переодевание не оставалось.
Наши наркоматы были расположены по соседству. Мы вышли на улицу. Дождь кончился, по тротуару снова прогуливались парочки, где-то совсем близко танцевали, и звуки патефона вырывались из открытого окна. Через несколько минут мы уже поднимались на второй этаж небольшого особняка, где временно находился кабинет С. К. Тимошенко.
Маршал, шагая по комнате, диктовал. Было все еще жарко. Генерал армии П К. Жуков сидел за столом и что-то писал.
