Оказавшись в эпицентре борьбы «латинской» и «грекофильской» партий, он проиграл «баталию» братьям Лихудам, которые, имея поддержку со стороны патриарха Иоакима, возглавили Славяно-греко-латинскую академию. Затем ему на короткое время все же удалось одержать верх, но в августе 1689 г., после поражения царевны Софьи в борьбе с царем Петром, он бежал из Москвы, но был схвачен в Дорогобуже и отправлен в Сыскной приказ. Здесь его обвинили в преступных связях с казненным главой Стрелецкого приказа окольничим Ф.
Л. Шакловитым и приговорили к смертной казни через отсечение головы.
Несмотря на то, что многие поэтические сочинения С. Медведева по решению церковного собора в 1690 г. были сожжены, ряд из них все же сохранились, в частности «Епитафион», «Приветство брачное Федору Алексеевичу», «Плач и утешение на смерть Федора Алексеевича», «Подписи к портрету царевны Софьи», «Вирши на Великую субботу», «Поздравление царевне Софье по случаю Пасхи» и другие. Все исследователи его творчества (В.
Кусков, В. Кожинов) считают, что как поэт С. Медведев мало оригинален, очень рассудителен и даже холоден.
С. Медведев был блестящим богословом-полемистом, который с позиций «латинства» написал такие трактаты, как «Хлеб животный» и «Известие истинное», направленные против «грекофилов». Ему приписывают авторство двух знаменитых сочинений: исторического трактата «Созерцание краткое...», посвященное событиям Стрелецкого бунта 1682 г., и первого библиографического произведения «Оглавление книг и кто их сложил».
Справедливости ради надо отметить, что ряд историков (Р. Агаркова, А. Богданов) приписывают авторство первого трактата Кариону Истомину, а авторство второго — либо Епифанию Славинецкому, либо Ефимию Чудовскому. Но блестящий знаток русской культуры «бунташного века» академик А.М. Панченко, автор известной монографии «Русская культура в канун петровских реформ» (1984), убедительно доказал авторское право С. Медведева на эти сочинения.
Карион Истомин (1640―1722), так же, как Сильвестр Медведев, был монахом путивльского Молченского монастыря, а затем стал иеродиаконом кремлевского Чудова монастыря и одновременно преподавал в Заиконо-Спасской школе богословие и риторику. В 1689―1700 гг. он служил в Патриаршей канцелярии и был личным секретарем двух последних патриархов — Иоакима и Адриана, и одновременно в 1698―1701 гг. являлся руководителем московского Печатного Двора.
