Как бы то ни было, но совершенно очевидно, что Витовт давно вынашивал грандиозные планы подчинить своей власти как можно больше русских княжеств, в том числе все великокняжеские земли."
"Еще в 1395 г. он овладел Смоленским княжеством и посадил на здешний престол старого союзника Литвы, брянского князя Романа Михайловича, ставшего его новым наместником в Смоленске. В 1397―1398 гг. в условиях нового конфликта новгородских бояр с Василием I он поддержал противников Москвы, однако на сей раз все его усилия не увенчались успехом, поскольку в ходе новой войны под власть великого князя перешли Вологда, Устюг и Бежецкий Верх.
Кроме того, в 1399 г. Василий I заключил новый договор с престарелым тверским князем Михаилом Александровичем, в котором особым образом оговорил военный союз против литовской угрозы.
Потерпев поражение в борьбе за обладание новгородскими землями, Витовт решил взять реванш на южном направлении. Собрав в Киеве объединенную рать, состоявшую из русских, литовских, тевтонских и ордынских полков, он пошел походом на Тимур-Кутлуга.
В августе 1399 г. на реке Ворскле состоялась грандиозная битва с ногайской ратью эмира Едигея, в ходе которой Витовт был полностью разбит. Это поражение нанесло новый сокрушительный удар по его гегемонистским планам в отношении русских земель, чем не преминули воспользоваться его давние противники. Уже в 1401 г. великий рязанский князь Олег Иванович пошел походом на Смоленск, убил здешнего князя Романа Михайловича Брянского и посадил на престол своего верного зятя, беглого смоленского князя Юрия Святославича.
Сразу после смерти рязанского князя, в 1403 г. Витовт решил опять взять реванш за утерянные земли и, опираясь на «литовскую партию» смоленских бояр и поддержку своего кузена, польского короля Владислава II, вновь захватил Вязьму и Смоленск, которые на целое столетие выпали из сферы московского влияния и вошли в состав Литвы. Cмоленский князь Юрий Святославич, не получив поддержки от Василия I, который «не хотя изменити» Витовту, отъехал в Новгород, где получил в кормление ряд здешних городов.
Оценив подобную нерешительность собственного зятя, уже в 1406 г. Витовт захватил Коложскую волость и осадил Псков. На сей раз литовский князь сильно просчитался, поскольку смерть его давнего союзника митрополита-исихаста Киприана резко изменила расклад политических сил в Москве. Под давлением влиятельных великокняжеских бояр Василий I пошел наперекор своему тестю и вышел в поход к границам Литвы.