В конце жизни Ивану Калите пришлось столкнуться со старой проблемой — возвращением на политическую арену беглого тверского князя Александра Михайловича, который был прощен ханом Узбеком и в 1337 г., после десятилетнего княжения в Пскове, вернулся на тверской престол. Опасаясь возможной конкуренции с его стороны, московский князь сразу отъехал в Сарай и вернулся «въ свою отчину, пожалованъ Богомъ и царемъ». О чем он поведал ордынскому хану, доподлинно неизвестно, но, вероятно, речь шла о тайном союзе тверского и литовского князей, направленном против Орды.
Поэтому в 1339 г. Александр Михайлович и его старший сын Федор были вызваны в Сарай и казнены здесь по приказу хана Узбека.
Последней политической акцией Ивана Калиты, предпринятой зимой 1339―1340 гг., стало участие московских полков в походе ханского темника Тувлубия против брянского и смоленского князей Дмитрия Романовича и Ивана Александровича, которые признали сюзеренитет великого литовского князя Гедимина (1316―1341) и отказались платить «ордынский выход» в Сарай.
Смоленский поход закончился неудачей и эти земли на время отошли к Литве.
В отечественной историографии до сих пор существуют разные оценки личности и деяний Ивана Калиты, в частности, его взаимоотношений с Ордой и общих итогов его правления. Практически все историки едины в том, что Иван Калита был верным вассалом хана Узбека — одного из самых кровожадных правителей Золотой Орды. Авторы либерального толка и советские историки (В.
Ключевский, М. Покровский, А. Насонов, Л. Черепнин, Р. Скрынников, А. Юрганов) всячески осуждали этот политический курс, а их оппоненты (А. Пресняков, А. Кузьмин, Н. Борисов, А. Горский), напротив, вполне справедливо говорили о том, что в тогдашних исторических условиях реальной альтернативы этому политическому курсу просто не существовало. Что касается общих итогов правления Ивана Калиты, то здесь также существует две противоположных точки зрения.
Одни авторы (А. Пресняков, А. Кузьмин, Н. Борисов) считали его выдающимся государственным деятелем и сознательным сторонником собирания русских земель вокруг Москвы, и полагали, что единственный упрек, который можно предъявить Ивану Калите, состоит только в том, что он составил свою «Духовную грамоту» как обычный московский вотчинник, а не как общерусский государственный деятель. Другие историки (В. Ключевский, А. Насонов, Л. Черепнин, Р.
