При нем в Галиче впервые разразился острый политический кризис, проявившийся не только в прямом столкновении князя с влиятельными боярскими кланами, но и с недовольством всей городской общины Галича моральным обликом своего князя. В 1173 г. князь Ярослав составил завещание, в котором объявил, что передаст права на престол не законнорожденному от жены Ольги сыну Владимиру, а приблудному от любовницы Настасьи сыну Олегу. В этой ситуации оскорбленная княгиня Ольга, бывшая, кстати, дочерью Юрия Долгорукого, и ее сын Владимир, опасаясь княжеской опалы, бежали в Луцк.
Галицких бояр и городскую общину Галича такой расклад явно не устроил, поэтому по решению городского вече Настасья, обвиненная в колдовстве, была сожжена на костре, а князь Ярослав был принужден дать клятву на кресте жить с «княгиню в правду, и тако уладивъшеся». Через несколько лет политическая ситуация в Галицком княжестве вновь резко обострилась, поскольку князь Владимир, опять разругавшись со своим отцом, бежал из Галича к своей родной сестре Ефросинье Ярославне в Новгород-Северский, а наследником престола стал «приблудный» князь Олег Настасьич.
Это обстоятельство стало причиной междоусобной войны между единокровными братьями (1187―1188), в ходе которой Владимир, заручившись поддержкой влиятельных боярских кланов, сумел одолеть Олега и занять отцовский престол. Вскоре выяснилось, что моральный облик нового князя оказался ничуть не лучше, чем у его покойного отца. Поэтому галичские бояре, сговорившись с волынским князем Романом, изгнали его с отцовского престола и передали власть волынскому князю.
Но на этом злоключения «прелюбодея» Владимира отнюдь не закончились, поскольку на следующий год он стал жертвой новой войны, но уже между волынским князем Романом и венгерским королем Белой III (1172―1196), которого сам уговорил ввязаться в княжеский конфликт за Галич. После победы над Романом венгерский король «кинул» своего союзника и посадил его в темницу, а на галичский стол посадил своего сына Андрея (1189―1190). Правда, вскоре Владимир бежал из заключения и, заручившись поддержкой германского императора Фридриха Барбароссы (1155―1190), вернул себе отцовский престол.
Но реальной власти он не получил, поскольку добровольно признал себя вассалом могущественного владимирского князя Всеволода Большое Гнездо, ставшего посредником между ним и польскими князьями. После его смерти (1199/1200) волынский князь Роман вновь захватил всю территорию Галиции и присоединил ее к Волынскому княжеству.
