В самой Тмутаракани его брат Олег был схвачен византийскими агентами и отправлен в ссылку на далекий остров Родос, где провел несколько лет и вернулся в южный отцовский удел только в 1083 г. Вновь идти добывать отцовский престол в Чернигове он пока не рискнул и, тихо сидя в далекой Тмутаракани, мирно дожидался своего «звездного часа».
Период правления этого «дуумвирата» слабо отражен в летописных статьях, но судя по «Поучению Владимира Мономаха», сохранившегося только в составе Лаврентьевского списка ПВЛ, именно в этот период старший сын великого князя предпринял ряд крупных военных акций.
В частности, речь идет о его походах против половецких орд (1080, 1081) и вятичей (1082, 1083), и междоусобных войнах с Всеславом Полоцким (1078, 1092) и Ярополком Волынским (1084, 1086). Но, несмотря на столь солидный боевой опыт, после смерти своего отца Владимир Мономах не стал претендовать на отцовский престол и, во избежание новой кровавой междоусобицы, передал его по старшинству двоюродному брату Святополку Изяславичу, который сидел неподалеку в Турове.
Ряд современных авторов (В. Кучкин, М. Свердлов) высказал предположение, что такая договоренность была достигнута еще при жизни Всеволода, для чего Святополк в 1088 г. и перебрался с новгородского стола в Туров, поближе к Киеву."
"1093―1113 — правление великого киевского князя Святополка Изяславича. Узнав о перемене власти в Киеве, половецкий хан Тугоркан вторгся в пределы Руси и, направив к великому князю своих послов, потребовал от него заключить новый мирный договор.
Фактически речь шла о том, что ханские послы предложили Святополку откупиться от них, однако, не послушав влиятельных киевских бояр, он заточил ханских послов и решил идти походом против половцев. Но собрать под свои знамена внушительную рать ему не удалось, и тогда он обратился за поддержкой к Владимиру Мономаху. Как повествует летопись, умудренный черниговский князь убеждал своего кузена кончить дело миром и откупиться от половецкой орды.
Но Святополк настоял на своем и, повинуясь воле старшего князя, Владимир Мономах и его младший брат князь Ростислав, сидевший в порубежном Переяславле, вышли вместе с ним навстречу половецкой орде к Треполю. В мае 1093 г. на реке Стугне, «не бо тогда наводнилася велми, бысть брань люта», в которой русские дружины потерпели сокрушительное поражение во время беспорядочного бегства от половецкой конницы.
