Мать отнеслась к этому случаю достаточно странно — «она была на его стороне» и осуждала свою дочь за то, что та «не смогла его полюбить». Этот случай, сложные взаимоотношения в семье и последовавшая вскоре смерть отца способствовали возникновению у девочки особенного мироощущения. Она погрузилась в мистически-религиоз-ный внутренний мир, который стал для нее миром необычайной свободы, где обстоятельства жизни переосмысливались и теряли свою однозначность.
Весной 1904 г., закончив с медалью гимназию, Дмитриева поступила в Императорский Женский Педагогический институт, где училась сразу по двум специальностям: средней истории и французской средневековой литературе.
Романтические ожидания молодой девушки искали выхода. В этот период она влюбляется в некоего Леонида, завязывает переписку с юношей из Тюбингена Удо Штенгеле (с целью влюбить его в себя) и общается с сотрудником Публичной библиотеки философом Э. Л. Радловым.
Осенью 1906 г.
в качестве вольнослушательницы Лиля посещала лекции по испанистике и старофранцузскому языку на романском отделении Петербургского университета. Здесь она познакомилась с сыном профессора медицины студентом Всеволодом Васильевым и дала обещание выйти за него замуж. Свое слово впоследствии она сдержала.
Летом следующего года Дмитриева уехала в Сорбонну слушать лекции по испанской средневековой истории и литературе. В Париже в студии художника Себастьяна Гуревича, который писал ее портрет, она познакомилась с молодым поэтом Николаем Гумилевым.
Во Франции она продолжает писать стихи, интересуется литературой и оккультизмом, встречается с новыми друзьями:
«Когда выпадет снег!» — ты сказал и коснулся тревожномоих губ, заглушив поцелуем слова.Значит, счастье — не сон. Оно здесь! Оно будет возможно,когда выпадет снег.Вернувшись в январе 1908 г. домой, Елизавета стала свидетелем трагической смерти двадцатичетырехлетней сестры Антонины от заражения крови при родах и самоубийства ее мужа, который решил умереть вместе с женой.
В этот период произошла первая встреча Лили Дмитриевой с поэтом и художником Максом Волошиным. Они познакомились на одной из литературных сред в доме Вячеслава Иванова 22 марта 1908 г. Волошин сделал в своем дневнике такую запись: «Лиля Дмитриева. Некрасивое лицо и сияющие, ясные, неустанно спрашивающие глаза».