Первый его знаменитый побег, которому позавидовал бы граф Монте-Кристо, был построен на том, что Андроник сумел раздвинуть доски пола. Камера его была на втором этаже башни, и он увидел, что внизу — пустой каземат, перерезанный сточной канавой, заваленной мусором. Из разорванной на полосы одежды он сплел веревку, затем ночью привязал ее так, чтобы можно было ее снять снизу. Повиснув на веревке, он сдвинул доски обратно и спустился в сточную канаву. Там он улегся, забросав себя мусором и грязью. Наутро стражники обнаружили, что заключенного в камере нет.
Эта таинственная история наделала немало шума: дело явно но обошлось без нечистой силы. Приказано было обыскать все корабли в порту и подозрителытые дома. Разумеется, схватили жену Андроника, полагая, что она причастна к бегству, и посадили ее в освободившуюся камеру мужа.
Андроник все слышал и на следующую ночь, убедившись, что жена в камере одна, взобрался наверх, раздвинул доски и снова оказался в камере. Жена проснулась и хотела закричать, уверенная, что перед ней призрак, но Андроник зажал ей рот и сказал шепотом, что он ее муж, в доказательство чего принялся осыпать жену ласками.
Результатом их был появившийся через девять месяцев на свет его сын Иоанн.
Необычный медовый месяц продолжался неделю. Андроник считал, что постепенно паника в городе уляжется и все поверят, что его унесли черти. Через неделю жену освободили, и камера осталась пустой. И не было нужды ее запирать. Поэтому в одну из ночей Андроник вышел из камеры и, миновав сонных тюремщиков, выбрался из башни.
Жена, как было уговорено, наняла лодку, чтобы переправиться на азиатский берег Босфора. Переправа прошла без осложнений.
Андроник уже чувствовал себя в безопасности, но в ту декабрьскую ночь ударил мороз, настолько сильный, что, бредя по дороге, беглец понял, что если не укроется в доме, то обязательно замерзнет. Он постучался в крестьянскую хижину, не зная, что его приметы разосланы по всей стране.
Гордая осанка, изможденный вид, грязные лохмотья путника убедили хозяина, что перед ним важный государственный преступник.
Пока усталый Андроник спал, крестьянин добежал до господского дома, и утром беглеца схватили.
Этот неудачный, но великолепный побег произошел в 1158 году. После него Андроника заковали в тяжелые цепи, которые не снимали шесть лет.
Все шесть лет Андроник утверждал, что болен и близок к смерти. Наконец ему поверили, освободили от оков, разрешили получать пищу с воли и даже держать мальчика-слугу.
