Судно имело порт приписки Осло, могло принимать на борт 10 574 тонны горючего и находилось на службе у союзников.
10 мая «U-69» достигла района боевых действий в центральной части Карибского моря. В течение четырех суток она вела патрулирование без какого бы то ни было результата. Затем ей на пути попалось американское торговое судно «Норлантик» (2206 брт) и было торпедировано. Неделей позже, 20 мая, такая же судьба постигла судно «Турандот». Уже в четвертый раз за этот поход на борту звучал боевой клич. Теперь успехи завоевывались в значительно более тяжелой борьбе, чем раньше, и потопление 12 340 брт в течение трех недель было неплохим результатом.
21 мая «U-69» получила приказ вместе с «U-156» (капитан-лейтенант Хартенштейн) приступить к патрулированию Мартиники, чтобы не дать французским судам выйти из порта. Немецкому адмиралтейству стало известно о планируемой американцами операции по захвату французских колоний.
Во время своего африканского похода команда «Смеющейся коровы» приобрела большой опыт в южных широтах.
Новое задание стало повторением, правда в более суровой форме, срочных погружений, долгих часов в темных глубинах и всплытий тропического «круиза». В лодке снова все текло, капало и становилось отвратительно мокрым. Непереносимая жара, еще более усиленная работающими дизелями, делала воздух совершенно непригодным для дыхания, а капающая с подволока вода представлялась людям средневековой пыткой.
Продолжая патрулировать вокруг острова, потопить никого не удалось.
В поле зрения подводников почему-то не попадались ни уходящие французские суда, ни приближающиеся британские или американские. С 28 мая по 5 июня лодка патрулировала острова Вест-Индии и только потом устремилась в трехнедельный переход к родным берегам. Чем ближе она подходила к берегам Франции, тем сильнее ощущалось британское превосходство в воздухе. 25 июня «U-69» снова вернулась в Сен-Назер, подняв победный вымпел. На палубе и на мостике, как и раньше, стояли бородатые загорелые моряки.
В этом походе они потопили намного меньше тоннажа, чем годом ранее, проведя в море на месяц больше времени.
Подводная лодка нуждалась в серьезном ремонте. К тому же на ней должны были установить некоторые новые приборы. А главное, на ней должен был появиться «метокс» — устройство, регистрирующее работу вражеских радаров.
Радар и радиолокация были плодом работы технической мысли во время войны. Они хорошо зарекомендовали себя уже в самом начале войны.