Летчики взлетели и взяли курс к линии фронта. Командир эскадрильи, запустив мотор, взлетел последним. Шесть истребителей И-16 следовали к границе по одному, на маршруте набирая высоту. Над Халхин-Голом эти самолеты-одиночки, находясь на высоте 2000–2200 м, встретились с двумя звеньями истребителей противника, которые шли в строю. Силы были слишком неравны, наши летчики оказались в заведомо проигрышной позиции, поэтому после первой же атаки, развернувшись, стали уходить на свою территорию, а противник, находясь выше, преследовал их до аэродрома и даже расстреливал после посадки.
В итоге два летчика из шести погибли (в том числе и командир эскадрильи), один был ранен, еще двое сожгли моторы.
В тот же вечер у командования 57-го особого корпуса состоялся неприятный разговор по прямому проводу с наркомом обороны Ворошиловым, который высказал недовольство Москвы потерями советской авиации.
Разбившийся истребитель И-16Но поистине «черным» для наших летчиков стал следующий день, 28 мая.
С утра был получен приказ на вылет «в район действия наземных войск» двадцати истребителей И-15бис, однако в воздух успело подняться лишь первое звено, когда последовало распоряжение «вылет прекратить». Поскольку радиосвязи с уже взлетевшей тройкой не было, летчики не получили предупреждения, что остались одни, продолжили выполнять задание и над Халхин-Голом были атакованы превосходящими силами противника — никто из них из этого неравного боя не вернулся.
Три часа спустя еще одна эскадрилья И-15 была застигнута врасплох атакой из-за облаков и потеряла в скоротечном бою семь истребителей из десяти, сбив лишь один самолет противника.
Таким образом, счет майских боев был 17:1 в пользу японской авиации. После такого разгрома советские истребители не появлялись над Халхин-Голом больше двух недель, а «японские бомбардировщики безнаказанно бомбили наши войска».
Москва отреагировала незамедлительно, приняв чрезвычайные меры по усилению нашей авиации в зоне конфликта.
Уже 29 мая в Монголию вылетела группа лучших советских асов во главе с заместителем начальника ВВС РККА
На этих «Дугласах» прилетела в Монголию группа Смушкевича"
"Смушкевичем. Всего за три недели они успели сделать невероятно много — была налажена боевая учеба летного состава, радикально улучшено снабжение, создана целая сеть новых взлетно-посадочных площадок, численность авиагруппировки доведена до 300 машин (против 239 японских).