ФБР было известно и о близких отношениях певца с одним из «авторитетов» криминального мира Карло Гамбино, и о его частых посещениях компании известных рэкетиров братьев Рокко, и о присутствии его в качестве почетного гостя на свадьбе дочери Джанканы. В досье хранились и материалы о поездке Синатры на Кубу, где он встречался с особо известным в мафиозных кругах Лаки Лучано. При обыске в доме Лучано полиция обнаружила золотой портсигар с выгравированной надписью: «Моему дорогому другу Лаки от друга Фрэнка Синатры».
О связях певца с мафией знали все. Однажды он «совершенно случайно» оказался в самолете с братьями Капоне, летевшими на встречу гангстерского синдиката. Позже выяснилось, что Синатра владеет казино «Кал-Нева лодж» совместно с гангстером Сэмом Джианчиани… Чтобы хоть как-то сохранить имидж добропорядочного гражданина, певцу приходилось постоянно оправдываться — жертвовать деньги на благотворительность и давать концерты в помощь бедным.
Но, как известно, за дружбу, даже с гангстерами, в Америке не судят.
Поэтому Синатра продолжал давать концерты и оставался любимцем публики. Однако в 1971 г. певец решил завершить артистическую карьеру, посчитав, что он достиг всего, чего можно было достичь в жизни и искусстве.
Несколько лет Синатра жил в свое удовольствие, развлекался, играл с вице-президентом США Спиро Агню в гольф. Но потом понял, что без работы жить не может, и в 1976 г. снова вышел на сцену. Публика не забыла своего кумира, она, как и раньше, неистовствовала на его концертах, раскупала выходившие миллионными тиражами новые диски Синатры.
Его по-прежнему влекла к себе политика, но теперь он уже поддерживал республиканцев — сначала Ричарда Никсона, а затем своего давнего друга Рональда Рейгана. Синатра стал частым гостем в Белом доме. После избрания президентом (1981 г.) Рейган пригласил его на свою инаугурацию. Певец посещал закрытые приемы, а первая леди Америки Нэнси Рэйган даже просила его устроить концерт в честь визита королевы Елизаветы II.
Старость Синатра встретил вполне обеспеченным человеком. Огромное, даже по американским меркам, состояние было нажито не столько благодаря гонорарам за выступления и грамзаписи, сколько доходам от участия в деятельности компании «ЛИПТОН», чей лучший сорт чая «всегда под рукой», а также фирмы, производящей томатные соусы с портретом певца на этикетке.
