В итоге работа в газете была забыта, а вместо нее у Фрэнка, к большому неудовольствию отца, появился новый и, как оказалось, не худший источник доходов — выступления в местных клубах и барах. Приятное, мелодичное пение понравилось публике, и в конце 1935 г. Синатра получил возможность принять участие в радиошоу молодых талантов. Перед началом концерта он узнал, что его программу объединили с выступлением танцевально-песенного трио и даже дали коллективу новое название — «Хобокенская четверка». Такой поворот не смутил начинающего певца, и теперь уже квартет, благодаря в основном Синатре, стал победителем радиошоу.
Наградой для удачливых музыкантов стало небольшое турне по Америке, в результате которого у Фрэнка появились первые поклонники и поклонницы. После возвращения с гастролей двадцатилетний дебютант решил упорядочить личную жизнь. Его привлекла скромная и симпатичная молодая итальянка Нэнси Барбато, жившая с родителями в Джерси-Сити. Матери Фрэнка невеста понравилась, и молодые люди поженились.
У них родилось трое детей — Нэнси Сандра в 1940 г., Фрэнк в 1944 г. и Кристина в 1948 г.
Успешно продвигалась и профессиональная карьера Синатры. К 1938 г. он уже имел регулярные контракты на радио и работу в ресторанчике «Сельская хижина» в Инглвуде. А в следующем году известный в те времена музыкант Гарри Джеймс, ушедший из оркестра Бенни Гудмена и собиравший свой биг-бэнд, случайно услышал пение Фрэнка по радио. И тут же предложил ему стать основным вокалистом группы.
Однако Синатра задержался у Джеймса недолго. Гарри вспоминал позже, что Фрэнк уже тогда хорошо знал себе цену и был твердо уверен в своем звездном будущем. Разорвав двухлетний контракт, Синатра перешел в один из лучших свинговых бэндов того времени, возглавляемый Томми Дорси. С новым оркестром певец записал свои первые свинг-хиты — «Я не буду больше улыбаться», «Ночь и день», «Моя любовь». За два с половиной года работы в нем Фрэнк научился многому. На него произвела огромное впечатление манера игры Дорси на тромбоне — мягкая, лиричная, плавная, с музыкальными фразами, переходящими одна в другую почти без пауз.
Синатра использовал этот прием в своем вокале, и именно тогда возник его неподражаемый стиль пения, который покорял слушателей сразу и навсегда.
Но Фрэнк никогда не останавливался на достигнутом. Став популярным в оркестре Дорси, он справедливо рассудил, что вершин славы можно достичь только с помощью сольной карьеры.
