Но попав в многолюдный, сверкающий огнями реклам город, Кларк сразу же забыл о прежних намерениях. Школа осталась незаконченной, медицина стала неинтересной. Увлеченный театром, он стал бесплатно работать мальчиком для вызова актеров на сцену. Кларк ночевал в театре и питался на скудные чаевые, но чувствовал себя счастливым. Иногда ему перепадали крошечные роли. Но вскоре его «театральный праздник» закончился. Умерла Дженни. Отец потребовал его возвращения домой и забрал с собой на нефтяной промысел.
Четырехлетняя тяжелая работа нефтяника пошла молодому человеку на пользу: он возмужал, раздался в плечах, приобрел выносливость и атлетическое сложение, которые потом так пригодились ему в кинокарьере. Но стоило Кларку увидеть в газете объявление о создании в Канзас-Сити театра с постоянной труппой, как он тут же оставил работу на промысле. Пять лет прошли в скитаниях и борьбе за существование. Они вместили в себя бесконечные гастрольные поездки по маленьким городкам Среднего Запада, игру в оркестре перед началом спектаклей, перетаскивание декораций и крошечные, несуразные роли, вроде той, которую ему пришлось играть в спектакле «Злодей все еще преследует ее».
В нем Кларк, изображая ребенка, появлялся на сцене в огромной детской коляске (при росте 185 см). Но иногда не было и этого, и ему приходилось работать на пилораме, продавцом в универмаге или попросту голодать. Одно время он жил в семье своей невесты, молодой талантливой актрисы Франц Дофлер, в которую был без памяти влюблен.
Свадьба так и не состоялась. Франц предпочла безденежному жениху надежный гастрольный контракт.
Возможно, Гейбл так бы и остался актером бродячих театров, если бы не воспользовался единственным на то время шансом: даже в годы безвестности он был избалован вниманием женщин. Помощь, поддержку и поистине материнскую заботу о начинающем артисте проявила Джозефина Диллон, преподававшая драматическое искусство.
Разглядев в юноше большие возможности, она приступила к созданию потрясающего имиджа мужчины-сердцееда: шлифовала манеры, учила правильному произношению, репетировала с ним роли, которые Гейбл начал играть в спектаклях созданной ею труппы, и даже отправила к дантисту, где он приобрел «голливудскую улыбку». Джозефина настояла, чтобы актер отбросил свое первое имя Уильям. Так он и вошел еще в немой кинематограф под именем Кларк Гейбл.