Главным противником Польши на западе были германские княжества, на востоке же мощным соперником стала Русь. Спорными на долгие годы оказались земли так называемой Червенской Руси с городами Перемышль, Червен и др. Едва заняв престол, Владимир организовал поход на юго-запад и подчинил эти земли Руси. Таким образом, территория Руси ещё более расширилась.
Из приазовских степей в течение всего X в. в Причерноморье выходили все новые и новые орды печенегов. Печенежские орды, или колена, как их называли на Руси, объединялись в большие союзы.
С этими-то союзами Русь и имела дело со времен Игоря и Святослава. С одними из них русские князья вели упорное противоборство, с другими заключали мирные договоры и привлекали их золотом и подарками на свою сторону в качестве союзников.
Печенеги периодически грабили русские города и села, уводили жителей в плен, а затем продавали их на невольничьих рынках. Крупное поражение Владимир нанес печенегам в 992 г. В честь этой победы князь основал город Переяславль [от слов «переять» («перенять») «славу»].
Но через четыре года новая печенежская орда подошла к городу Василеву близ самого Киева. Владимир вышел против врагов с небольшой дружиной, был разбит, и лишь чудо спасло его. Во время бегства князь спрятался под мостом, а печенежские всадники проносились над ним.
Создание оборонительной системы на юге. Стремясь оградить южные границы Руси от постоянных набегов печенегов, Владимир предпринял строительство крепостей, которые располагались на днепровском левобережье, вдоль рек, впадающих в Днепр.
Здесь было меньше лесов, и степь подходила вплотную к Чернигову, от которого был один день конного пути до Киева. Четыре линии крепостей на расстоянии 15–20 км встали в этом районе на границе со степью. Большинство таких форпостов располагалось близ бродов, куда в первую очередь устремлялась печенежская конница. Киев, как известно, расположен на правом берегу Днепра. Печенегам, чтобы попасть на этот берег, надо было перейти реку вброд под городом Витичев, а затем пройти через долину реки Стугна.
Но как раз здесь и стояли крепости Владимира, соединенные высокими валами.
В глубине этой линии киевский князь построил город-крепость Белгород, который со временем стал местом сбора всех русских сил во время нашествия печенегов.
Для предупреждения об опасности Владимир ввел систему светового оповещения. На высоких холмах или специально насыпанных курганах стояли сигнальные башни. Оттуда был хороший обзор на многие километры.