Через три дня рать, пройдя Ростов и Переяславль-Залесский, остановилась близ Троице-Сергиева монастыря, где полки отдохнули и получили благословение церковных деятелей. Здесь же Пожарскому донесли, что под Москву спешит войско гетмана Ходкевича, который стремился овладеть Москвой раньше, чем Пожарский подойдет к городу, затем прорваться в Кремль и спасти осажденный польский гарнизон.
Однако первыми к столице подоспели передовые отряды Пожарского. Следом подошла и остальная рать. Это было 20 августа, а 21 августа с запада подошел Ходкевич и расположился лагерем на Поклонной горе.
Пожарский опередил поляков всего на несколько часов. Он расставил свои полки полукружьем на левом берегу Москвы-реки. Пожарский, таким образом, перекрывал с Запада все дороги к Кремлю, где у него за спиной сидел польский гарнизон. Встав на пути движения врага, руководитель второго ополчения дал ясно понять: борьба пойдет не на жизнь, а на смерть. На правом берегу, там, где нынче находится Крымский мост, неподалеку от Кремля находились остатки первого ополчения — казацкие таборы князя Трубецкого.
Они прикрывали движение на Кремль с юго-запада и продолжали блокировать польский гарнизон.
Утром 22 августа польское войско переправилось через Москву-реку и двинулось на Кремль. Пожарский встретил его около Новодевичьего монастыря. Силы сторон были примерно равны: по 10–12 тысяч человек, но поляки имели превосходство в коннице. Их тяжеловооруженные гусары слыли лучшей кавалерией в Европе.
Они-то и нанесли первыми удар по левому флангу русских и потеснили ратников, отбросив их к берегу реки. Одновременно польский гарнизон в Кремле организовал вылазку и попытался ударить в спину русским. Но Пожарский заблаговременно приказал построить здесь укрепления, и прибывшие сюда вовремя отряды отбили неприятеля. Поляки понесли большой урон и снова укрылись за кремлевскими стенами.
Уже полдня шел бой, и перевес поляков становился все ощутимее. А на другом берегу реки стояли казацкие сотни Трубецкого и наблюдали, как истекающая кровью ополченческая рать Пожарского, многие воины которого впервые участвовали в большом сражении, пытается остановить натиск закаленных в боях регулярных полков Ходкевича.
В самый тяжелый момент боя, когда казалось, что поляки уже могут праздновать победу, в бой без приказа Трубецкого рванулись конные сотни. Они переправились на другой берег Москвы-реки и ударили во фланг войска Ходкевича.