Именно здесь Болотников встретился с Молчановым, который выдавал себя за спасшегося царя, и тот дал ему письмо в Путивль. Там князь Дмитрий Шаховской назначил Болотникова командиром большого повстанческого отряда, который скоро вырос в настоящую армию. Болотников всюду называл себя воеводой царя Дмитрия Ивановича.
От Путивля армия Болотникова двинулась на Москву. По пути повстанческий воевода одержал ряд блестящих побед над царскими войсками. Современники восхищались его полководческим дарованием.
Вскоре Болотников был уже под Москвой. Сюда же подошли и дворянские отряды из-под Ельца, разметавшие по пути высланные против них царские войска. Здесь обе рати объединились, но между народным войском и его вождем Иваном Болотниковым и дворянскими отрядами и их предводителями не было согласия. Их объединял лишь лозунг царя Дмитрия, но отдельные слои этого движения мечтали каждый о своем. И конечно, их интересы расходились. Бояре и князья стремились вернуть себе имения и привилегии, полученные от самозванца, дворяне жаждали новых поместных земель и увеличения жалованья, крестьяне и холопы хотели воли, посадский люд — облегчения от повинностей и налогов.
В октябре 1606 г. объединенная рать расположилась рядом с Москвой, в селе Коломенском. Но Пашков и Ляпунов не хотели подчиняться «холопу» Болотникову и держали свои отряды особняком. Началась осада Москвы. Простой народ столицы готов был поддержать Болотникова, но богатые посадские люди опасались расправ.
Они требовали показать им «царя», но его в лагере повстанцев не было, и это ослабляло их позиции.
В этот решающий для боярско-дворянской России час правительство Шуйского мобилизовало все силы; из многих северных городов к Москве подходят стрелецкие полки. Но исход дела решило не военное противодействие, а измена дворян. Они вступили с Шуйским в тайные переговоры. Во время битвы за Москву 2 декабря сначала на сторону царя перешли рязанские дворяне во главе с Ляпуновым, а потом отряды Пашкова.
Фронт был открыт, и царские войска начали теснить повстанцев. Многие из них погибли на поле боя, других пленили и казнили здесь же на месте. Болотников отступил, огородился лагерем и три дня ещё держался в осаде, пока царская артиллерия не подожгла его укрепления. Но потом он вынужден был уйти в Калугу. Часть его войска бежала в Тулу.
Однако борьба на этом не закончилась.
Со всех сторон и к повстанцам подходят новые силы.