Два с лишним года провел наследник московского престола в неволе. И лишь позднее, улучив момент, бежал из Орды вместе со своими соратниками. Боясь скакать через приволжские степи, контролируемые татарами, он направился на Запад.
В Литве его укрыл тамошний великий литовский князь Витовт (1350–1430), двоюродный брат Ягайло. Только в 1388 г., за год до смерти отца, Василий вернулся в Москву, объехав половину Восточной Европы.
К этому времени в Литве произошли важные события. Поворот Ягайло в сторону католической Польши, с которой долгие десятилетия враждовала Литва, закончился в 1385 г.
так называемой Кревской унией. Ягайло женился на польской королеве Ядвиге и стал польским королем. Он обратился в католичество и принял имя Владислав. Вскоре он насильно ввел католичество в языческой Литве. Это сразу же поставило в подчиненное положение православных русских — большинство населения Литвы.
С возмущением действия Ягайло были восприняты в автономном Полоцком княжестве. Тяготевшее к Литве Смоленское княжество стало больше склоняться в сторону Москвы.
Недовольна была пропольским и прокатолическим курсом Ягайло и литовская знать, которая объединилась вокруг Витовта.
В конце концов Ягайло и Витовт достигли соглашения. Литва становилась под управлением Витовта вместе с входящими в её состав русскими землями независимым государством, а в случае смерти Витовта переходила под управление Ягайло и его наследников.
Но Витовт вовсе не собирался умирать, он был полон сил и энергии и использовал свою власть в Литве, чтобы вернуться к идее объединения под своей рукой ещё остававшихся свободными русских земель.
Он нацелился на окончательное подчинение Полоцка, захват Смоленска, овладение Псковом, а при случае и Новгородом. На этом пути Витовт не мог не столкнуться с московским князем Василием I.
Отношения Литвы и Московского княжества осложнялись и тем, что во время своего пребывания в Литве после бегства из Орды Василий I подружился с Витовтом и обручился с его дочерью Софьей.
И теперь Софья Витовтовна стала великой княгиней московской, женой Василия I. Государственные интересы Литвы и Москвы входили в противоречие с личными симпатиями и родственными связями. При всей остроте конфликтов между враждующими государствами, при том, что порой литовские и московские полки нередко вставали друг против друга для решающей битвы, тесть и зять ни разу не вступали в вооруженную борьбу. Такова была сложная и запутанная историческая ситуация.