Уже на этом, начальном, этапе борьбы за верховный титул Юрий показал себя как политик исключительно честолюбивый, упорный, беспощадный и неразборчивый в средствах. Для него годилось все, что помогало победить соперника. И здесь он превосходил Михаила. Его даже не смущало то, что тверской князь был старшим в роду, что его поддерживали бояре покойного великого князя и глава православной церкви митрополит Максим, который в 1299 г. перебрался из захваченного иноземцами Киева во Владимир-на-Клязьме.
Как мы знаем, в этом споре победил Михаил.
Он вернулся с ярлыком великого князя. И тут же тверские наместники были направлены в Новгород. Войска были посланы и в Переяславль, недавно захваченный Москвой. Юрий Данилович отбил тверское войско, а сам попытался захватить зависимую от Твери Кострому. Тверь защитила свою «отчину».
Так началось грозное противостояние Твери и Москвы, полное кровопролитий, клятвопреступлений, тайных заговоров, постоянных обращений в Орду за поддержкой.
Инициатором этой борьбы стал неуемный московский князь. Он попытался овладеть политическими позициями в Новгороде и выгнать оттуда тверских наместников. Михаил ответил войной, разорениями московских земель, ожесточенными сражениями и гибелью людей, спаленными селами и городами. Успех в войне сопутствовал Михаилу, который показал себя незаурядным полководцем. В 1308 г. тверское войско даже осадило Москву, но та устояла.
Михаил Ярославич присвоил себе титул «великий князь всея Руси», в письмах к нему уже появляется обращение «царь».
Тверь откровенно претендовала на то, чтобы возглавить объединение русских земель.
Ситуация круто изменилась, когда на престол в Орде вступил новый хан — Узбек.
По сложившейся традиции Михаил Ярославич поехал в Орду, для того чтобы подтвердить у нового тамошнего владыки право на великокняжеский ярлык. Но за тем же туда двинулся и неугомонный Юрий. В это время Новгород попытался отделиться от Твери. Михаил вскоре вернулся на родину, привел с собой татарский отряд и подавил сопротивление Новгорода.
А Юрий остался в Орде и провел там четыре года, продолжая плести интриги против соперника. Юрий обвинил его в утаивании дани, скрытом сопротивлении Орде. В Сарае он женился на сестре хана Узбека и вернулся с татаркой-женой и мощным ордынским отрядом. С собой он вез долгожданный ярлык на великое княжение. Теперь Юрий Данилович Московский стал первым князем на Руси.